Di notevole rilevanza sono anche i Chiostri del Monastero: al lato destro della chiesa, attraversando un portale, si va nel primo chiostro, formato da un porticato con volta a crociera e loggiato che gira tutt’ intorno, con vista sul mare. Caratteristico al centro del chiostro, è il pozzo che attingendo l'acqua da una cisterna sotterranea, forniva l'acqua al vicino refettorio dei monaci. Presente già dal XVI secolo e testimoniato dal Lateranense Cocarella fu successivamente restaurato in età borbonica insieme al chiostro. Sulla trabeazione del pozzo è scolpita la data del 1793, forse data della restaurazione. La trabeazione è composta da un blocco di pietra decorato con un fregio di ghirlanda che circonda una diomedea, il leggendario uccello di mare tipico delle Isole Tremiti. La diomedea ha nel becco un ramoscello che potrebbe sembrare ulivo o mirto.

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Proseguendo la camminata, si entra immediatamente in un altro chiostro dove possiamo ammirare un meraviglioso porticato di 26 archi sostenuti da colonne dorico-ioniche. Il settimo arco reca la scritta "1546 AVE REGINA CELORUM" che è la data di costruzione del colonnato ad opera dei canonici.

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Anche questo chiostro presenta una grande cisterna al centro.

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